Творчество
Фримен появлялся как минимум в 18 телепроектах, 14 театральных постановках и нескольких радиопостановках. Его самая известная роль — Тим Кентербери в «Офисе». Также он играл главную роль в ситкоме Hardware. Помимо различных комических ролей Фримен сыграл и несколько серьёзных драматических: его самая значительная драматическая роль — Лорд Шафтсбери в исторической драме BBC «Карл II: Власть и страсть» (2003). Также он появлялся в первой серии второго сезона сериала «Эта жизнь», в телесериале BBC «Робинсоны» и первой серии сериала «Книжный магазин Блэка».
Фримен снимался в эпизоде фильма «Типа крутые легавые» (2007), сценарий к которому написали авторы фильма «Зомби по имени Шон» Саймон Пегг и Эдгар Райт. В «Зомби по имени Шон» у него была небольшая роль без слов — бойфренда Ивонн, Деклана. Он играл главную роль в фильме 2007 года «Все вместе» (режиссёр и сценарист Гэвин Клэкстон).
Также он появляется в видео кавера Faith No More на песню I Started a Joke. Снимался в нескольких передачах на BBC 6 Music. В мае 2009 года сыграл в комедии «Мальчик встречает девочку» — четырехсерийном минисериале, который раскрывает изменение героев Вероники и Дэнни после того, как они поменялись телами.
В 2010 году Фримен снимается в роли доктора Джона Уотсона в «Шерлоке», современной экранизации детективных рассказов о Шерлоке Холмсе на BBC. В настоящее время Фримен считается первым претендентом на главную роль в фильме «Хоббит» Питера Джексона, хотя съёмки в «Шерлоке» могут помешать этому.